Ο Γρηγόρης Σημαδόπουλος διαθέτει εκπαιδευτικό υπόβαθρο που καλύπτει τόσο το κλασικό όσο και το τζαζ ιδίωμα. Ξεκίνησε τις σπουδές του με τον καθηγητή Παναγιώτη Μητσόπουλο και το 1991 έλαβε Δίπλωμα από τη Royal Academy of Music του Λονδίνου, σημειώνοντας βαθμολογία 170/200 στις εξετάσεις που διεξήχθησαν στη Θεσσαλονίκη. Το 1995 ολοκλήρωσε το Δίπλωμα πιάνου στο Ωδείο Βορείου Ελλάδος (τάξη Σιμόνας Μιχάη) με βαθμό «Άριστα Παμψηφεί». Στο πεδίο της τζαζ μουσικής, το 1995 έλαβε υποτροφία από το Berklee College of Music κατόπιν σεμιναρίου στην Αθήνα. Η εξειδίκευσή του συνεχίστηκε μέσω της μαθητείας δίπλα στον Σύλβιο Σύρρο, εστιάζοντας στον αυτοσχεδιασμό και τη θεωρητική τεκμηρίωση της τζαζ. Το 2013 του απονεμήθηκε το Fellowship Diploma of the London College of Music (FLCM) στο Jazz Piano Performance, από το Πανεπιστήμιο του West London.
Η διδακτική του εμπειρία ξεκινά το 1995 και περιλαμβάνει συνεργασίες με πλήθος μουσικών εκπαιδευτικών ιδρυμάτων. Στο Ωδείο Βορείου Ελλάδος εργάζεται ως καθηγητής τζαζ πιάνου και συνοδός πιανίστας. Παράλληλα, έχει διατελέσει καθηγητής στο Σύγχρονο Ωδείο Θεσσαλονίκης (Σ.Ω.Θ.), όπου συμμετείχε ενεργά και στα σχήματα του ωδείου (Big Band, Σ.Ω.Θ. Quartet), καθώς και στα ωδεία Φίλιππος Νάκας (1997-2009), Κωνσταντίνος Ματσίγκος (2001-2010), Σείριος και στο Μουσικό Κολλέγιο (2009-2011). Στο πλαίσιο της δημόσιας εκπαίδευσης, έχει διδάξει στα Δημοτικά Ωδεία Καβάλας και Θεσσαλονίκης. Η διεθνής εκπαιδευτική του δραστηριότητα επικεντρώνεται στο New Bulgarian University στη Σόφια, όπου δίδαξε επί δέκα έτη σε εξειδικευμένα σεμινάρια τζαζ (Jazz Clinics). Επιπλέον, κατέχει πολυετή εμπειρία ως συνοδός πιανίστας στην επαγγελματική σχολή χορού του Δήμου Θεσσαλονίκης (από το 2009) και στη δραματική σχολή του Ανδρέα Βουτσινά (2011).
Η καλλιτεχνική του δραστηριότητα περιλαμβάνει συμμετοχές σε διεθνείς θεσμούς, όπως ο διαγωνισμός τζαζ πιάνου «Martial Solal» στο Παρίσι (1998) και το Umbria Jazz Festival στην Ιταλία (2005). Έχει συμπράξει με διεθνούς φήμης μουσικούς, όπως οι Milcho Leviev, Chico Freeman, Craig Bailey και Marc Halbheer. Στην ελληνική μουσική σκηνή, έχει συνεργαστεί από το 1989 με μεγάλο αριθμό καλλιτεχνών, μεταξύ των οποίων οι Γ. Σπανός, Ε. Τσαλιγοπούλου, Μ. Ρασούλης, Ν. Παπάζογλου, Μ. Μητσιάς, Δ. Γαλάνη, Μ. Φραγκούλης και Έ. Πασπαλά. Στο πλαίσιο των εμφανίσεών του σε μεγάλες σκηνές, ξεχωρίζουν οι συμμετοχές του στο Μέγαρο Μουσικής Θεσσαλονίκης με τη Συμφωνική Ορχήστρα του Δήμου Θεσσαλονίκης και τη Δημοτική Ορχήστρα, σε έργα όπως το Άξιον Εστί του Μ. Θεοδωράκη.
Από το 2010, έχει την ευθύνη της μουσικής επιμέλειας και της εκτέλεσης του προγράμματος στο εστιατόριο Alfredo’s του Hyatt Regency Casino. Το εύρος του ρεπερτορίου του καλύπτει διαφορετικά ιδιώματα, από τη λάτιν (Aroma Caribe) και τη φανκ (Humpty Dumpty) μουσική, μέχρι το μέταλ (Vavel) και τη σύγχρονη λόγια μουσική (Piazzolla, Weill).
